1929–1932 гг. Творческая зрелость художника. Преодоление границы между графикой и живописью.
Купреянов по-прежнему недоволен своим творчеством. Ему кажется, что жизнь прошла мимо за бесконечной работой. В плане заработка имеются различные, но безрадостные перспективы. Обстановка в культурной жизни меняется. Однако график отправляется на рыболовные промыслы, где должен заниматься агитационной и просветительской работой. Ему нужно было сменить обстановку, испытать новые впечатления. «Москвичи так погрузились в свою работу, что ничего вокруг не замечают и для того, чтобы отличить лето от зимы, им нужен календарь»¹³. Но между требуемым заказчиком и желаемым им как художником образуется пропасть. Вокруг него пейзажи в духе Тернера, а он должен писать быт. Разговор с натурой по-прежнему остается трудным: горы этюдов, из них лишь несколько, с точки зрения мастера, заслуживают внимания. В 1929 г. Купреянов едет на Кавказ. Особенности пейзажа заставляют его обратиться к цветной акварели. Сначала, упрощая колористическую задачу, он использует два цвета: синий и зеленый. Они передают свежесть молодой листвы, голубизну неба, туманную дымку воздуха. В «Селении у подножия гор» художник достигает тончайшего живописного эффекта при помощи черной акварели. Весной и осенью 1930 г. Купреянов пребывает на рыбных промыслах. Главными его героинями становятся рыбы: «я весь в рыбе — от одежды, к которой пристала чешуя, до помыслов и снов. Ночью мне снятся букеты из рыбы. Гора свежей рыбы похожа на букет из цветов»¹⁴. Цветная акварель или карандаши передают серебристый блеск чешуи, ее фактуру, плавность и грацию рыб («Рыба»). Фейерверк разнообразных переливающихся оттенков насыщают драгоценной тонкостью акварель. Удивительно портретно фиксирует художник морды этих морских обитательниц. Легкость и воздушность живописи достигают своего апогея. Виртуозно исполнены пейзажи. В «Парусниках в тумане» ощутимо едва заметное движение воды, влага и туман. Аристократическая выразительность и легкая сдержанность цвета поражают своей незамысловатой простотой. Море, окутанные туманом лодочки, приправляют рисунок легким привкусом романтизма. Восточные женщины с детьми в зарисовках предстают невесомыми, стройными, загадочными. Но трагедия мастера состоит в том, что романтизм – его слабость, а эпоха требует от него реализма. Ощутим разлад между внутренним и внешним временем, официальное задание оказалось мало совпадающим с тем, что художественно трогало его. В 1931 г. художник вновь оказывается на Каспии. Колористическое разнообразие в рисунках усиливается. Композиции становятся сложнее, возникает интерес к отражению в зеркале воды или на мокром полу, к движению. Динамичность часто достигается при отклонении цвета от границ формы. («Женщины, разгружающие рыбу», «Кулазы у причала»). В 1932 г. художник едет на Балтфлот для отображения трудовых будней моряков. Заказчик требует непрестанно жанровых сценок. Живописную трактовку приобретают сцены из жизни: грозовое серое небо, пена волн, бьющихся о подводную лодку («Подводная лодка», «Моряки, смотрящие в бинокль»). Последняя  работа Купреянова «Мать и дитя» передает гармонию, царящую в человеческих отношениях. Рисунок сделан при помощи легчайшего касания кисти. Мастер вплотную подошел к живописи. Однажды Купреянов сказал: « Я 12 лет занимался рисунком и теперь  столько же я отдам живописи»¹⁵. Но его мечте не удалось свершиться. Летом он трагически погиб, утонув в  подмосковной речке Уче.
Итак, творческую эволюцию мастера определил поиск собственного стиля, который вызрел, пройдя тернистый путь разнообразных влияний, увлечений и даже течений. От идей «Мира искусства», через кубизм художник пришел к реализму, но особого рода. В основу его искусства легло специфическое художественное мировоззрение, сформировавшееся под воздействием теории образа ОПОЯЗа, преломленной в призме его сознания, а также с учетом достижений фотографии и кино. Задачу своего искусства он определил как создание образа, адекватного современному сознанию: повышение «коэффициента изобразительности при максимальном лаконизме графической характеристики»¹⁶. Из чего проистекает неодинаковое отношение к отдельным элементам изображаемого, в связи с ролью этих элементов в организации данного «образа». Поэтому самобытность  искусства Купреянова выражается не только в утонченности и изяществе, музыкальности формы, но и в аристократическом интеллектуализме.