1919–1923 гг. Поиски собственного стиля и сложение особого художественного мировоззрения.
Художник знакомится с теорией образа Общества изучения поэтического языка. Выходит сборник статей Шкловского, Брика, Эйхенбаума «Поэтика». Идея образа занимает Купреянова. В статье «Искусство как прием»¹ Шкловский определяет смысл искусства – дать видение вещи, а не ее узнавание. Результат достигается путем «остранения» от вещи, т.е. нужно как бы впервые почувствовать ее. «Искусство – способ пережить делание вещи»². Именно в этом духе в одном из писем к ученице Ушаковой Купреянов дает ей рекомендации. «Самое трудное научиться видеть вещи. Сила образа проявляется действенней, если он найден с наибольшим трудом»³. «Пережитость образа – гарантия подлинного искусства»⁴. Важно умение зорко видеть и нарисовать словом конкретный зрительный образ, проникнуть в его суть, уметь постичь в зрительных ощущениях звуки бытия. Показательно, что В. Изнар, жена художника, отмечает переплетение звука и стиха в изображениях Купреянова. «"Стихосложенное" изображение  почувствовано не только зрением, но и слухом. Отсюда разное касание кистью, пером, карандашом бумаги»⁵. В данном контексте примечателен и метод работы художника: «сначала рисунок чуть ухватывает мысль, следующий сохраняет ритм и движение карандаша, намеченных в первом рисунке, следующий немного более ...»⁶ и т. д. Он мечтает в рисовании дойти до самой сути явлений, видеть вещь в ее цельности. Поэтому особенно близки его творчеству японцы: «необычайна их зоркость и напряженность глаза. Но это не то, что у нидерландских примитивов, которые за деревьями леса не видели. Тут гармонически сочетается странная внимательность ко всякой мелочи и ощущение цельности всего организма на картине, будь то цветок, лошадь или архитектурный пейзаж»⁷. Основные художественные средства этого периода: линия и силуэтное пятно. В рисунке побеждает то несколько условное, стилизованное («Семейный портрет»), то более традиционное начало («Двое за столом»). Мастер мечется между разными художественными идеологиями. Белая поверхность листа все еще сохраняет превалирующее значение. Однако с ее помощью он пытается достичь некоего живописного эффекта, вводя силуэтные пятна цвета без особого колористического разнообразия. Он поступает так в ряде рисунков, объединенных темой зимы в Селище. В них не заполненная цветом поверхность передает белизну снега, усиленную местами при помощи белил. Его томит жажда передать характерность каждой вещи. Показательна пометка к рисунку с «Красным конем»: «у лошадки борода карандашом. Использовать принципиальнее. Тупоморда и лохмата. Окно. Принципиальнее и внимательнее. Изба менее шаблонно-протокольна. Клякса как чернота – направо. Белую лошадь при сохранении кляксы – острее в смысле характера»⁸.